唐寅奇穎天授，人物畫風格多變，取材廣泛，多以歷史故事、高士、仕女為主題。內容描繪文士雅逸閒適的生活情調，也對青樓名妓軼事多所著墨，更援引文學典故，藉由失歡怨婦隱喻遭明主見棄的文人，以美人情思自況抒情。
據傳世畫作，唐寅人物畫的演變，經歷早、中、晚三個時期。三十歲前的筆下人物，多屬襯托山水的點景人物，與沈周風格相近似。三十至四十一歲之間，結識杜堇（約活動於1465－1505），並受業於周臣（約1450－1535），深受啟發，人物成為畫面表現主題，形神俱善，〈陶穀贈詞圖〉為此精進期的傑作。四十二歲以後，兼採諸家之長，形成自己的面貌，為其人物畫的成熟期，不論白描寫意、重彩工筆皆臻顛峰。人物線條或細勁流麗，或作方折頓挫，情態與神韻無不精妙，〈畫班姬團扇〉、〈倣唐人仕女〉、〈西洲話舊圖〉與〈高士圖〉皆為此期的經典名作。
明 唐寅 陶穀贈詞圖
畫幅描寫北宋初年，陶穀（903－970）出使南唐的歷史故實。陶穀使弱國，態度傲慢，南唐遂令名妓秦蒻蘭以色誘之，兩人盡一夕之歡，穀填詞〈風光好〉相贈留念。作者以芭蕉、奇石與屏風，圍囿二人的天地。畫中腳翹撩撥琵琶的女子，正是秦蒻蘭。男女二人間，燭影搖紅，與題識中的「一宿因緣逆旅中」互相呼應。
此作精謹秀麗，畫人物、樹石芭蕉與杜菫（約活動於1465－1505）風格相類，完成時間當晚於唐、杜一四九九年北京初識之時；依筆墨風格，此幅為唐寅三、四十歲間的作品。
明 唐寅 倣唐人仕女
據《雲溪友議》所載，唐人張祜、崔涯以文采名聞揚州，所作詩詞深得眾人讚賞。名妓李端端曾向崔涯求詩，獲贈詩句「揚州近日渾成差，一朵能行白牡丹」。畫中男子坐於臥榻上，凝視屏風前手持白牡丹的女子，即在描繪李端端與崔涯相晤的情景。
此幀人物造型秀美，舉止安詳，衣紋線條，有著明顯的變化。寫湖石景物，筆勢縱放，與題識的運筆行氣互為呼應。通幅清雋淡雅，已成自家面貌，應是唐寅四十二歲後的作品。
明 唐寅 畫班姬團扇
棕櫚樹下，女子手執紈扇而立，惟庭前蜀葵道出秋涼寒意，不禁令人生起天涼何需纨扇揚風的疑惑。本幅畫者實有所託，取材自漢代班婕妤（約西元前48－6年）〈怨歌行〉，文末言道：「常恐秋節至，涼飆奪炎熱，棄捐篋笥中，恩情中道絕。」唐寅似藉班婕妤遭成帝冷落的典故，自喻失意之情。
人物衣褶運筆靈活，技法已臻成熟，為其傳世的經典人物畫作。題詩款署「徵明」，相傳文徵明習用「文壁」署書畫，四十二歲後始用「徵明」，文、唐同年，故此幅可視為唐寅四十二歲後的畫作。
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