唐寅的山水畫繼承院體與文人畫傳統，綜合宋代李唐、馬遠、夏圭及元代王蒙諸大家，繪事師承沈周、周臣。傳世畫作多題自作詩文，結合詩畫，以抒發放逸不羈的心緒。署款僅寫姓名與郡縣、鄉里，多無年月。常見題材包括漁隱、行旅、聽泉、觀瀑、賞秋、田家農事等，勾勒出「吳門」文人畫家的理想生活環境。
唐寅山水畫發展大致分成三個階段。第一階段為摹仿期，早期細筆山水深受沈周、文徵明的影響，參以元人筆墨，具有文人畫韻，如〈對竹圖〉、〈雙松飛瀑圖〉。第二階段為轉化期，此時他師事周臣，盡得其法，又泛學劉松年、李唐、馬遠、夏圭等南宋院體畫風，博取諸家之長，行筆秀潤灑脫，設色典雅秀潤，作品有粗、細兩種風格，以〈山水卷〉、〈江南農事圖〉、〈花溪漁隱圖〉、〈守耕圖〉、〈函關雪霽〉、〈畫金閶別意〉為代表。第三階段是成熟期，構圖雄偉巧妙，斧劈、披麻線條瀟灑靈活，用墨乾濕濃淡明暗變化具有立體感，以〈畫山路松聲〉、〈溪山漁隱〉最具代表性。五十歲以後，多繪江南水鄉景色，取景簡約，畫面開朗清曠，〈採蓮圖〉、〈秋山〉、〈震澤煙樹〉皆屬此期佳作。
明 唐寅 畫山路松聲
峰巒峻峭重疊，山谷間瀑泉曲折隱現，沿著巖壁流瀉而下。蒼松偃仰盤曲，上有枯藤盤繞。橋上策杖高士仰首傾聽松泉聲，展現寄興於山水的高雅情致。山石輪廓以中鋒畫出，斧劈皴拉長轉折線條，運筆靈活流暢。巨嶂式山水構圖，承襲南宋李唐畫風，為其成熟期的代表作。
款識云：「治下唐寅畫呈李父母大人先生」，指的是吳縣知縣李經。其在吳縣任職三年期間，對邑中文士非常愛重，正德十二年（1517）陞戶部主事。唐寅所居桃花塢屬吳縣轄治，此圖應為李經赴京前贈作。
明 唐寅 函關雪霽
畫崇山峻嶺，積雪巖關，運貨驢騾牛車隊伍，冒寒艱辛跋涉於山路。天空與水面均以淡墨烘染，襯托出雪景清曠蕭疏之氣。近景枯柳雜樹挺立，岩面皴筆不多，以示雪意。此畫筆法變化多端，瀟灑勁利，而其牛車、屋宇、棧橋，皆刻劃細膩。
詩題於右上角，前兩句形容畫作主題內容，後兩句形容春雪初溶，行旅之難處。正德二年（1507）唐寅於蘇州府城內北邊築桃花庵，內有「學圃堂、夢墨亭」，此軸畫上即鈐有「學圃堂」閒章。
明 唐寅 江南農事圖
畫面村舍櫛比，沃田垂柳交錯，田埂河流迂迴，其中穿插舟行過橋。農夫水田插秧，漁夫撒網捕魚，舟船泊岸或蕩槳持篙、肩挑行囊，點景人物熙攘往來，描寫江南繁榮景象。
此軸景物繁複，溪流蜿蜒上升貫穿畫面，兩岸配置林木屋舍和稻田，背景是遠山，清楚交代空間深度。其筆若游絲，細膩生動。弘治十八年（1505），唐寅三十六歲，曾作〈南遊圖〉（美國佛利爾美術館藏）贈送琴師楊季靜，筆墨與本作有不少相通之處，故推測此軸可能也繪成於此期。
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