王世貞在《弇州山人稿》中評議：「伯虎書入吳興堂廡，差薄弱耳。」其實，唐寅的書法與繪畫一樣，均注意廣涉諸家、融會貫通，面貌也很多樣，只是享年不永，尚未達到「通會之際，人書俱老」之境界。
依據文獻記載和存世作品，他曾泛學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，並在不同時期呈不同側重，從而形成不斷變化的階段面貌。
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唐寅書風變化可分為四個時期。第一時期是30歲以前，他居住家鄉蘇州，與同年齡的文徵明交善，甚受文氏影響，故兩人書畫均很接近，唐寅20餘歲所繪《黃茅渚小景圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡、樹叢均極似文氏細筆；書法亦俱從趙孟頫入手，均結體端麗，用筆秀潤，唐寅的《高人深隱圖》上款字，就極似文徵明。
第二時期是30歲至36歲，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈藉詩文、書畫謀生，其時書法上追唐人，力求規範，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏於長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，並吸納隸法，橫筆收尾似「蠶頭」，捺筆收筆中途之頓近「燕尾」，極富力度，如唐寅作於弘治乙丑（1505年）36歲時的《落花詩冊》。
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第三時期是37歲至45歲，唐寅正值壯年，居住在世外桃源的桃花庵，專心從事自由自在的詩文書畫創作，生活自得，創作也達到頂峰。其時書法重又歸返趙孟頫，並上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟風貌，以結體俊美婉媚、用筆娟秀流轉的趙體為根基，並融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動的布勢，於秀潤中見遒勁，端美中見靈動。
第四時期是46歲至54歲去世，已屬唐寅晚年，自45歲從江西寧王處裝瘋逃回，他進一步看透了世事，思想更加消沉，行為也更頹放，書法亦變為率意，並吸取了米芾求意取勢的書風，用筆迅捷而勁健，沉著而痛快，八面出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味；同時又融諸家筆法於一體，使結體、用筆均富於變化，並達到了揮灑自如、神機流走的境地。
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唐寅《花下酌酒歌扇面》
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唐寅《飲中八仙歌》
唐寅(1470-1523),字伯虎，又字子畏，別號六如居士、桃花庵主、魯國唐生、逃禪仙吏等，有「江南第一風流才子」之美稱,蘇州人。明代著名書畫家、文學家。繪畫與沈石田文徵明、仇英齊名,史稱「明四家」。
「度道」吳中四才子之唐寅
唐寅（1470年3月6日-1524年1月7日）生於成化六年二月初四，卒於嘉靖二年十二月二日，字伯虎，後改字子畏，號六如居士、桃花庵主、魯國唐生、逃禪仙吏等，明代畫家、書法家、詩人。三十歲時進京會試，涉會試泄題案而被革黜，妻子改嫁，一生坎坷。後遊歷名山大川，以賣文鬻畫聞名天下。
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